中文名稱
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三氟乙酸
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中文同義詞
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三氟醋酸
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英文名稱
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TRIFLUOROACETIC ACID
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英文同義詞
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TFA TRIFLUOROACETICACIDMINCOLORLESSLIQ TRIFLUOROACETETIC ACID CHLORINATED PARAFFIN-52 KYSELINA TRIFLUOROCTOVA TRIFLUOROETHANOICACID PERFLUOROACETICACID
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CAS號
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76-05-1
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EINECS號
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200-929-3
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分子式
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C2HF3O2
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分子量
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114
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結構式
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物化性質
密度
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1.535
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熔點
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-15℃
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沸點
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72℃
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折射率
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1.3
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溶解性
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miscible
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化學性質
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1.與堿類、強氧化劑、強還原劑反應。與氟化氫,一氧化碳,二氧化碳分解。
2.化學性質:對熱非常穩(wěn)定,加熱至400℃也不分解。在水中發(fā)生離子化,呈強酸性(25℃時,Ka=0.588)。能形成穩(wěn)定的金屬鹽或酯。三氟乙酸與三氯乙酸不同,在酸、堿的作用下不被水解。
3.是一類有機強酸,具有吸濕性和嚴重的腐蝕性,特別是對黏膜組織具有很強的損傷性,要避免吸入呼吸道。操作時應該在通風櫥中進行,佩戴橡膠手套,防止接觸性腐蝕,最好佩戴呼吸器。儲存和使用時嚴禁和堿性溶劑或者對酸敏感的物質混合,三氟乙酸遇到高錳酸鉀時發(fā)生劇烈爆炸!
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產品用途
產品用途
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1.該品是許多有機化合物的良好溶劑,與二硫化碳合用,可溶解蛋白質。也是有機反應的優(yōu)良溶劑??色@得在一般有機溶劑中難以獲得的結果。三氟乙酸用于合成含氟化合物、殺蟲劑和染料。是酯化反應和縮合反應的催化劑;羥基和氨基的保護劑,用于糖和多肽的合成。還用作選礦劑。
2.三氟乙酸是重要的有機合成試劑,由它可以合成各種含氟化合物、殺蟲劑和染料。三氟乙酸也是酯化反應和縮合反應的催化劑;還可作為羥基和氨基的保護劑,用于糖和多肽的合成。
3.三氟乙酸 (TFA) 是一種化學實驗室常用的有機酸,由于羧基的鄰位碳上連有3個比較強的電負性基團氟原子,使羧酸根的親核性大為降低,因此三氟乙酸常用來作溶劑,來研究反應的溶劑效應。三氟乙酸的沸點比較低,揮發(fā)性好,并且酸性強,因此它可以催化很多酸催化的化學反應,并且后處理比較容易,可以通過減壓蒸餾而除去。此外,三氟乙酸可以參與氧化反應[1]、還原反應[2]、重排反應[3,4]和去保護基團[5]等。
催化重排反應 三氟乙酸可作為很多重排反應的催化劑,例如,它可以催化環(huán)氧化合物的開環(huán)、Cope重排[3,4] (式1) 等化學反應。
引入三氟甲基 三氟甲基是親脂性好,電負性強的基團,它在生物活性分子中具有特殊的作用。利用三氟乙酸可以在一些化合物分子中引入三氟甲基 (式2,式3)[6,7]。
羧酸酯的合成 三氟乙酸酐與過氧化氫反應生成過氧三氟乙酸,利用它可以使一些酮發(fā)生Baeyer-Villiger氧化反應,生成相應的羧酸酯 (式4)[8]。
用作去保護試劑 在有機反應中,為了選擇性地使某一反應進行,而保留其它比較活潑的化學基團(如氨基、羥基等),常常需要利用一些保護基團對其進行保護。三氟乙酸可以比較方便地脫去氨基、羥基的保護基團[5],例如,N-芐氧羰基、N-甲氧甲基 (式5)、N-叔丁氧羰基 (式6)[9]、O-叔丁氧羰基 (式7)[10]、N-芐氧甲基等。
4.用作試驗試劑、溶劑、催化劑及用于有機合成。[13]
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生產儲運
生產方法
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1.以2,3-二氯六氟-2-丁烯氧化制取;
2.以氟為催化劑對2,3-二氯六氟-2-丁烯進行氧化以制取之;
3.由3,3,3-三氟丙烯經高錳酸鉀氧化、或由三氯乙腈與氟化氫反應生成三氟乙腈繼而水解、或將乙酸(或乙酸酐)進行電化學氟化,都可制得三氟乙酸。
精制方法:在氮氣流下蒸餾精制?;蚣游逖趸谆亓骱笳麴s。進一步純化可分步結晶后再蒸餾。
4.三氟乙酸可由3,3,3,-三氟丙烯經高錳酸鉀氧化制得;或由三氯乙腈與氟化氫反應,首先生成三氟乙腈,繼而水解制得;也可用乙酸或乙酸酐進行電化學氟化制得。
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儲運條件
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儲存注意事項[12] 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不超過32℃,相對濕度不超過80%。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、堿類、食用化學品分開存放,切忌混儲。儲區(qū)應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
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安全信息
RTECS號
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AJ9625000
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危險品標志
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C Corrosive 腐蝕性物品
Xi Irritant 刺激性物品
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風險術語
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R20吸入有害。
R35引起嚴重灼傷。
R52/53對水生生物有害,可能對水體環(huán)境產生長期不良影響。
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安全術語
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S9保持容器置于良好通風處。
S26不慎與眼睛接觸后,請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。
S27一旦衣物受到污染,請立即脫去。
S28不慎與皮膚接觸后,立即用大量肥皂水沖洗。
S45若發(fā)生事故或感不適,立即就醫(yī)(可能的話,出示其標簽)。
S61避免釋放至環(huán)境中。參考特別說明/安全數據說明書。
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危險品運輸編號
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UN 2699 8/PG 1
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