1.用于有機合成,染料制備。用作增塑劑,分析試劑,用于伯胺、仲胺和酚類的測定。
2.TsCl在有機化學中最重要的用途是作為醇類化合物的磺?；噭?。反應條件優(yōu)化的結果表明:1當量的醇在2當量TsCl和1.5當量吡啶存在下,能夠最高產率地轉變?yōu)榛酋；a物 (式1)[1]。1,2-二醇化合物在TsCl和堿的作用下則發(fā)生環(huán)氧化反應 (式2)[2]。
除了O-上的磺?；磻?TsCl也能作用于胺類化合物發(fā)生N-上的磺酰化反應。并且在不同的堿存在下,TsCl能夠選擇性實現(xiàn)O-和N-上的磺?；磻?(式3)[3]。在吡啶溶劑中,能夠優(yōu)先發(fā)生N-上的磺酰化反應;在三乙胺溶劑中,則優(yōu)先發(fā)生O-上的磺?；磻?/p>
TsCl也能用于將烯丙基醇轉變?yōu)橄┍然衔锏姆磻?并且不會發(fā)生烯丙基底物的重排反應和其它活潑基團的官能團轉換反應 (式4)[4]。
烯烴或炔烴與TsCl在TsOH的催化作用下生成β-羥基磺酸酯或β-羰基磺酸酯 (式5[5],式6[6])。
氨基酸在TsCl和吡啶作用下能夠發(fā)生脫羧反應 (式7)[7]。反應首先生成磺酰化中間體,在磺?；鶑娏业奈娮有饔孟掳l(fā)生分子內電子轉移,脫去一分子氫離子和磺酸根,得到亞胺產物。
肟類化合物在TsCl和吡啶作用下生成的磺?；a物能繼續(xù)發(fā)生Beckmann重排反應,得到內酰胺化合物 (式8)[8]。
一級酰胺化合物在TsCl和吡啶作用下能夠得到腈 (式9)[9],而類似的甲酰胺底物在TsCl和吡啶作用下則生成異腈 (式10)[10]。
3.用于有機合成,制造染料、糖精等。[26]
.jpg){kind=small}